也有人开始从诸如2008年11月海协会会长陈云林访台受困时蔡衍明一直陪伴在旁开始揣测他与内地高层的关系，以及怀疑收购中时集团背后是否有内地资本涉入等。更有人推断蔡衍明在全球频频收购因金融海啸而受到重创的媒体未必是单纯的市场行为……

　　无论是由于传媒经营经验不足的原因，抑或英雄主义情怀所必须付出的代价，蔡衍明身上的政治意味显然愈加浓烈，特别是今年8月11日《旺报》出炉，红底版头上“台湾优先，两岸第一”的醒目口号更是加深了人们的这一印象。

　　“‘11”翻译成英文是‘one one’，和公司名旺旺谐音，吉利。”蔡衍明说。这似乎也帮助人们理解了，为什么他的私人飞机选择在2008年12月18日这一个非常特殊的日子，从上海到台北，成为国内直航两岸私人飞机中的NO.1。

　　子承父业与永续经营

　　蔡衍明以逾200亿元新台币接手中时集团后，原经营者、中时创办人余纪忠之子余建新转任顾问。一如当年蔡衍明帮父亲打理买来的宜兰食品厂一样，如今帮蔡衍明打理中时集团的，是他的长子、生于1982年的蔡绍中(任中时媒体集团总经理)。

　　蔡衍明创业30载，在江湖上摸爬滚打，积累了浑身的“功夫”和经验。他由此断定，“街头智慧”是最棒的教育方式，遂将之灌输给自己的子女——读书不宜过多、实践方出真知。于是，尽管其长子蔡绍中学习成绩优异，但仍于2001年高中毕业后即告学业中止，转而进入旺旺集团开始漫长的“见习之旅”。

　　蔡氏的这一主张与去年去世的“台湾经营之神”、台塑集团创始人王永庆的信条如同一辙——尽管两者年龄相差超过40岁。王永庆之子王文洋当年到英国留学(当时台塑还没创建)，硕士读完想继续深造时遭到父亲反对，学业差点中断，后勉强读完博士。王文洋听起来要比蔡绍中“幸运”一些。

　　这种教育思维在如今看来多少有些不可思议。一般来说，上一代人由于条件欠佳而未能读书三尺，定不希望遗憾重演于下一代人身上。譬如台湾首富蔡宏图(二代企业家)及其儿子均拥有博士学位；富士康掌门人郭台铭子女均为美国名校硕士毕业。100个人眼中就有100种成才理念，蔡衍明和王永庆的特立独行和独树一帜，也许正是“街头智慧”与“学院智慧”至今在台湾被热议的源头之一。

　　据台湾《商业周刊》报道，19岁的蔡绍中高中毕业后进入旺旺，直到今日的8年时间中，被蔡衍明以了“魔鬼式训练”。其中分三个阶段。第一阶段为头3年的“见习生”时期——到旺旺的诸多部门轮岗见习。“我没有名片，因为没什么头衔，我的名牌(工作证)上只有我的‘蔡绍中’3个字，”蔡绍中说。

　　第二个阶段是接下来3年，蔡衍明安排蔡绍中为自己作“特别助理”。主要意图一来便于提早俯瞰大局，二来磨其性子。蔡衍明对数字非常敏感，他要求儿子青出于蓝而胜于蓝，对企业的收入、利润、成本等数字要了然于胸，对商业模式和经营管理各细节的解释要条理清晰。“每周一次的family day(家庭日)，父亲都会追问各项事情的进度和执行细节，他甚至不放过吃饭时间，”蔡绍中说。这一点与王永庆当年在台塑施行的“午餐汇报制”亦不谋而合。