譬如，他在上世纪80年代大败“统一”等台湾米果界枭雄，打的是价格战。上世纪90年代初他初入大陆，聪明地绕开招商引资热潮如火如荼的沿海地区，而是取道湖南，“这种大胆决策，也只有蔡衍明这种有Street sense(街头智慧)的人才敢去用”，台湾金融大亨卢正昕说；再如，蔡衍明善于授权，且往往出手大方(从当年员工可入股宜兰食品以及后来可参股旺旺控股可见一斑)，旺旺如今在内地有32家分公司，蔡衍明并非每家都曾登门。

　　旺旺去年逆势扩张与蔡衍明一直以来凌厉的风格并无二致，而蔡在资本市场上同样是“快刀斩乱麻”。1996年旺旺控股已成功在新加坡交易所挂牌上市，由于彼时中国食品行业只有旺旺在新加坡孤军作战，“老被人家轻视，没有成就感”，蔡衍明说。结果是11年后的2007年7月27日，蔡衍明将旺旺私有化。旺旺退市一度引起资本市场强烈关注。不足一年后的2008年3月26日，旺旺又于香港联交所挂牌，不畏金融海啸，逆势融资逾80亿港元。新加坡和香港的一进一退，旺旺的市值从30亿美元增至50亿美元，增幅超过7成，真可谓一箭双雕。

　　2009年4月28日，蔡衍明回到台湾发售旺旺TDR(存托凭证)成功，受到热炒。作为台商回台公开融资和第一位吃螃蟹者，他乐此不疲、不无诗意地称：“回家的感觉真好……”

　　传媒帝国与政治情怀

　　台湾商界与传媒界曾将蔡衍明的成功案例加以解剖，就“学院智慧”和“街头智慧”的取舍及平衡术展开热议。不过，自去年蔡衍明吃下台湾中时集团后，人们将视线聚焦于蔡衍明的“家”究竟在何方——因为传媒与食品一为精神食粮，一为有形米果，两者属性毕竟差异较大，蔡以个人名义高价并购台湾传媒似乎与旺旺一直以来以上海为大本营的事实有所“冲突”。

　　蔡衍明去年以来在传媒产业不断显露大手笔，源于他几年前梦断入股东森卫视等事件。他的固执再一次发挥到淋漓尽致。有人更是溯源至蔡衍明小时候——在自家电影院看大片，看不惯好莱坞电影中中国人总是出演卑微角色，遂萌生将来手执一面传媒大旗的想法。

　　蔡入主《中时》后，声称“这是我的兴趣，也是我从小的梦想，就像开飞机一样(蔡是台湾第一个拥有私人飞机的企业家)。”“我是把媒体当公益事业在办，不是用来赚钱！”“如果做好了，股东们把红利分一分，属于我的部分，统统拿去做公益……”

　　不过，今年6月，即蔡衍明入主《中时》仅仅7个月后，他犯了众怒——中时集团和NCC(台湾通讯传播委员会)的争议，衍生出与公民团体、学者、记者间几近兴讼。上百位学者的联名挞伐，呼吁《中时》不要残害言论自由的活动一时杀得蔡衍明措手不及。

　　当“媒体不是老板的私器”的抗议声愈演愈烈时，蔡衍明只好软了下来，称自己“当时一股气上来”，“事后想想还是错了”。

　　这一事件之后，力挺蔡衍明者辩称是其“真性情”的表露，而批评者则开始从更深入的角度——政治情怀——为蔡衍明的霸道寻找起注解来。这显然已经是区别于《中国时报》创始人余纪忠“报纸真正的价值，是存在于他们有没有灵魂和特有的精神”的另一个方向，但却大有“不得已而寻之”的味道。