1989年，33岁的吕良伟和21岁的周海媚在拉斯维加斯拿了结婚证书，分手10年后两人才去办离婚，才知道当时的登记是无效的。
1996年，吕良伟迎娶歌星邝美云，但两人只摆酒，未登记，一年后分手。
情史中不乏富家女和富婆
荧屏上多演硬朗角色的铁汉子阿吕，甚得女人欢心。在娱乐圈中更和周海媚、邝美云有过姻缘，由于吕良伟还曾和已过世的香港女首富龚如心传过雾水绯闻，也曾和百货公司的千金小姐郭锦恩坠入爱河，如今的老婆又有家世背景，吕良伟被指是靠女人发达!
吕良伟最早和邝美云、周海媚发展恋情，之后口味突变，对象皆为身份显赫的富家女和富婆，包括邝美云。两人分手后，邝美云大爆曾借了200万港元给吕良伟还股债，但遭吕良伟反驳不用女人钱。他也曾和百货公司的千金小姐郭锦恩因合作《四千金》坠爱河，但最终因性格不合而分手。
1999年，吕良伟突传财困，被美国亚洲银行追讨37万港币，面临破产。同年他高调带着富贵女友杨小娟见人。2001年，他们奉子成婚，之后他风生水起，难逃靠女人的传闻。杨小娟极力维护老公的尊严：我有家庭背景不代表我会给他钱，大家财政独立。
此外也有传香港第一富婆小甜甜曾送吕良伟钱。龚如心2007年4月去世，与圈中男星的关系被旧事重提，吕良伟也榜上有名，盛传有一笔不明的巨额转到吕良伟名下。
40万自置名牌拍戏
吕良伟以五百万酬劳拍电视剧《富贵门》，这个价码虽然是顶级小生价钱，但对吕良伟来说，可能只是区区小数目。《富贵门》中吕良伟出演银行家一角，因为找不到赞助的关系，阿吕出动了40万私家服装，自置欧洲名牌装身，绝对不惜工本。
富贵生活
杨小娟好古董珠宝吕良伟气功养生
杨小娟好古董珠宝
吕良伟和老婆及8岁儿子住在浅水湾三层楼豪宅。据了解，吕良伟拥有名车三部之多，除45万的豪华丰田七人车聘有司机接载妻儿之外，他还有一辆逾二百万的Andi跑车，一辆足可买一层中价靓楼，车价近350万元的宾利豪华房车，作平日代步之用。
杨小娟虽然是个娱乐圈外的女人，但也爱好时装和珠宝。2001年，两人结婚时，新娘子杨小娟以一套珠片奶白色婚纱出现，高贵艳丽，为配衬这套由Benny Yeung设计的婚纱，杨小娟在香港Tiffany精心挑选价值数十万元的珍珠钻石耳环和项链。杨小娟的衣橱里也挂满了名牌礼服，其中一件白色的华伦天奴礼服，裙摆上点缀的是19世纪英国的古董蕾丝。此外，杨小娟还特别喜欢古董珠宝，这些珠宝有的从世界各地淘来，更多的是在拍卖会上买到的。
